Kleinschmidt besuchte 1902 bis 1904 die Berliner Kunstakademie in der Klasse Anton von Werners, lehnte aber dessen Kunstauffassung ab und verbrachte stattdessen viele Stunden im Atelier von Lovis Corinth. 1904 bis 1905 studierte er in München unter von Zügel und Halm. Zurückgekehrt nach Berlin nahm er an den Ausstellungen der Sezession teil. Von 1914 bis 1915 war er Soldat, bis er durch eine Gasvergiftung vom Kriegsdienst befreit wurde. Mitte der Zwanziger Jahre gelang ihm der künstlerische Durchbruch. Mehrfach stellte ihn die Galerie Flechtheim aus, Fachleute wie Julius Meier-Graefe oder Curt Glaser waren voll des Lobes. Die Jahre des NS-Regimes sind ab 1936 geprägt von Flucht (über die Schweiz nach Holland, später nach Frankreich) und Vernichtung seiner Werke (10 Gemälde, 14 Aquarelle und 3 Pastelle aus dem Besitz der Berliner Nationalgalerie wurden am 20. Mai 1936 verbrannt, dies war der Auftakt der Vernichtung seiner Werke). Auf einer Reise in die Pyrenäen 1940 wurde Kleinschmidt interniert und monatelang in verschiedenen Lagern festgehalten, bis er durch die französische Kapitulation wieder zu seiner Familie in die Nähe von Paris zurückkehren konnte. Es folgte die Flucht vor der Gestapo quer durch Frankreich. Repatriiert, mit Berufsverbot verurteilt (gegen ein Malverbot sprechen die weiterhin entstandenen Arbeiten auf Papier), lebte er ab 1943 wieder in Deutschland. Nach dem Krieg lehnte er jede Ausstellungsbeteiligung ab.